Maggie Gyllenhaal nasce a New York il 16 Novembre 1977. Figlia del regista svedese-statunitense Stephen Gyllenhaal e della scrittrice/produttrice Naomi Foner, nonchè sorella dell'attore Jake Gyllenhaal, Maggie, dopo essersi laureata in religioni e letterature orientali alla Columbia University e aver studiato per un breve periodo alla Royal Academy of Dramatic Arts, inizia subito a sperimentare la sua carriera di attrice nei film "Waterland - Memorie d'amore" (1992), "Una donna pericolosa" (1993), e "Homegrown - I piantasoldi" (1998), tutti diretti dal padre. Nel 2001 il grande successo "Donnie Darko" di Richard Kelly la porta sotto i riflettori accanto al fratello Jake, in una prova che entusiasmerà il pubblico, facendo annoverare il film tra i cult delle nuove generazioni. Il ruolo che consacra definitivamente l'attrice a star di talento è però la segretaria impacciata della black comedy "Secretary" diretto da Steven Shainberg, vincitore al Sundance Film Festival 2002 di un Premio Speciale della Giuria per l'Originalità. Nel fortunato film l'attrice instaura con l'attore James Spader, un introverso avvocato osssessionato dai fiori, un rapporto di amore perverso in chiave sadomaso. Per il ruolo Maggie ottiene una nomination al Golden Globe e al Chicago Film Critics Awards come migliore promessa, imponendosi come attrice coraggiosa e capace di provocare il benpensante pubblico americano.
Dopo il successo di "Secretary", l'attrice recita nel film "Il ladro di Orchidee" circondata da un cast d'eccezione che comprende Nicolas Cage e Meryl Streep, "Casa de los Babys" di John Sayles e nella commedia romantica "Mona Lisa Smile" ancora accanto a star come Julia Roberts.
Confermando il ruolo di artista anticonvenzionale, Maggie il 24 aprile 2003 dichiara - in un discorso tenuto all'Università del North Carolina - le sue divergenze nei confronti della logica dell'industria cinematografica americana, e più tardi il 22 aprile nel 2005 inasprisce la polemica dichiarando come gli Stati Uniti siano in qualche modo responsabili degli attacchi terroristici dell'11 Settembre. Nel 2006 l'attrice viene richiesta dal regista Oliver Stone per il film "World Trade Center", omaggio alla storia di due soccorritori sopravissuti all'attacco.
E sempre nel 2006 l'attrice si impone nel film "Sherrybaby" che le vale la nomination come miglior attrice drammatica ai Golden Globe 2007. L'attrice, nei panni di una donna che dopo aver scontato una pena di tre anni decide di ristabilire un rapporto con la sua bambina, si trova ancora una volta alla prese con un ruolo faticoso, che conferma la sua indole di artista fuori dagli schemi. Nel 2006 la si vede recitare anche nel divertente "Uomini & donne - Tutti dovrebbero venire... almeno una volta!", mentre due anni dopo eccola - splendente - sul grande schermo nella parte di Rachel Dawes nel superhero-movie "Il cavaliere oscuro".